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藥物詳細合成路線

Name Azidothymidine;Zidovudine;Cpd S;AZT;BW-A509U;AZTEC;Retrovir
Chemical Name 3-Azido-3-deoxythymidine
CAS 30516-87-1
Related CAS
Formula C10H13N5O4
Structure
Formula Weight 267.24621
Stage 上市-1987
Company GlaxoSmithKline (Originator)
Activity/Mechanism AIDS Medicines, Anti-HIV Agents, ANTIINFECTIVE THERAPY, Reverse Transcriptase Inhibitors
Syn. Route 2
Route 1
1) the mesylation of 5-o-tritylthymidine with mesyl chloride gives the corresponding 3-o-mesyl derivative (ii), which is cyclized by means of potassium phthalimide (iii) in hot dmf water, yielding 5-o-trityl-2,3-anhydrothymidine (iv). the reaction of (iv) with sodium azide in refluxing dmf - water affords 5-o-trityl-3-azido-3-deoxy thymidine (v), which is finally deprotected with 80% aqueous acetic acid at 100 c.
List of intermediates No.
1,3-dichloro-2-[(dichloromethylene)amino]-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]benzene (iii)
2-(3-benzoylphenyl)propionic acid (i)
2-(2-[4-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]-1-piperazinyl]ethoxy)-1-ethanol (iv)
n-(2-chloroethyl)-n-[[(2r,3s,4s,5r,6s)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2h-pyran-2-yl]methyl]urea (ii)
ethyl 2-[4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4h)-yl]acetate (v)
Reference 1:
    glinski, r.p.; et al.; nucleotide synthesis. iv. phosphorylated 3-amino-3-deoxythymidine and 5-amino-5-deoxythymidine and derivatives. j org chem 1973, 38, 25, 4299.
Reference 2:
    castaner, j.; prous, j.; bw-a 509 u. drugs fut 1986, 11, 12, 1017.

Route 2
2) the anhydrization of thymidine (vi) with 2-chloro-1,2-difluorotriethylamine in hot dmf gives 2,3-anhydrothymidine (vii), which is then treated with lithium azide and nh4cl in hot dmf.
List of intermediates No.
n-(3-aminopropyl)-n-methyltetrahydro-2-furancarboxamide (vi)
tert-butyl 2-oxo-3,4-dihydro-2h-chromen-6-ylcarbamate (vii)
Reference 1:
    glinski, r.p.; et al.; nucleotide synthesis. iv. phosphorylated 3-amino-3-deoxythymidine and 5-amino-5-deoxythymidine and derivatives. j org chem 1973, 38, 25, 4299.
Reference 2:
    castaner, j.; prous, j.; bw-a 509 u. drugs fut 1986, 11, 12, 1017.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名齊多夫定;英文名Azidothymidine;Zidovudine;Cpd S;AZT;BW-A509U;AZTEC;Retrovir;CAS[30516-87-1]

 
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