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藥物詳細合成路線

Name Pravadoline;Win-48098-6(maleate);Win-48098
Chemical Name 2-Methyl-3-(4-methoxybenzoyl)-1-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-indole
      p-Methoxyphenyl 2-methyl-1-(2-morpholinoethyl)indol-3-yl ketone
CAS 92623-83-1
Related CAS 92623-84-2 (maleate)
Formula C23H26N2O3
Structure
Formula Weight 378.47527
Stage II 期臨床
Company Sanofi-synthélabo (Originator)
Activity/Mechanism ANALGESIC AND ANESTHETIC DRUGS, Analgesic Drugs, Non-Opioid Analgesics
Syn. Route 1
Route 1
this compound can be obtained by two related ways:1) the condensation of 2-methylindole (i) with 2-morpholinoethyl chloride (ii) by means of koh in hot dmso gives 1-(2-morpholinoethyl)-2-methylindole (iii), which is then submitted to a friedel-crafts reaction with 4-methoxybenzoyl chloride (iv) by means of alcl3 in dichloromethane or ethylene dichloride.2) the condensation of indole (i) with acyl chloride (iv) by means of methylmagnesium bromide in anhydrous ethyl ether gives 2-methyl-3-(4-methoxy benzoyl)indole (v), which is then condensed with morpholine (ii) by means of k2co3 in dmf.
List of intermediates No.
4-ethyl-6-(trimethylsilyl)-1h-pyrano[3,4-c]pyridin-8-yl methyl ether; 4-ethyl-8-methoxy-6-(trimethylsilyl)-1h-pyrano[3,4-c]pyridine (iv)
ethyl 2-(4-[2-[(4-chlorobenzoyl)amino]ethyl]phenoxy)-2-methylpropanoate (ii)
(2-amino-3-methylphenyl)(2-fluorophenyl)methanone (i)
2-bromo-n-[2-(2-fluorobenzoyl)-6-methylphenyl]acetamide (iii)
5-(2-fluorophenyl)-9-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1h-1,4-benzodiazepin-4-ium-4-olate (v)
Reference 1:
    bell, m.r. (sanofi-synthelabo); 3-carbonyl-1-aminoalkyl-1h-indoles useful as analgesics and preparation thereof. au 8545764; ep 0171037; es 8609246; es 8800149; es 8800901; es 8800902; es 8801203; jp 1986047463 .
Reference 2:
    castaner, r.m.; castaner, j.; serradell, m.n.; win-48098. drugs fut 1987, 12, 9, 867.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名普拉朵林;英文名Pravadoline;Win-48098-6(maleate);Win-48098;CAS[92623-83-1]

 
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