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藥物詳細合成路線

Name Tirapazamine;SR-259075;NSC-130181;Win-59075;SR-4233;Tirazone
Chemical Name 3-Amino-1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxide
CAS 27314-97-2
Related CAS
Formula C7H6N4O2
Structure
Formula Weight 178.15147
Stage III 期臨床
Company Sanofi-synthélabo (Originator), SRI (Originator), National Cancer Institute (Not Determined)
Activity/Mechanism Antineoplastic Enhancing Agents, Head and Neck Cancer Therapy, Lung Cancer Therapy, Modulators of the Therapeutic Activity of Antineoplastic Agents, Non-Small Cell Lung Cancer Therapy, ONCOLYTIC DRUGS, Radiation Therapy, Radiosensitizers, Solid Tumors Therapy, DNA-Damaging Drugs
Syn. Route 1
Route 1
tirapazamine can be obtained by several related ways:1) by condensation of benzofurazan (i) with cyanamide disodium salt (ii) in hot methanol/water.2) the condensation of 2-nitroaniline (iii) with cyanamide (iv) by heating at 100 c gives 3-amino-1,2,4-bezotriazine 1-oxide (v), which is then oxidized with 30% aqueous h2o2 in hot acetic acid.3) the reaction of 3-hydroxy-1,2,4-benzotriazine 1-oxide (vi) with refluxing pocl3 and dimethylaniline gives 3-chloro-1,2,4-benzotriazine 1-oxide (vii), which by reaction with dry ammonia in ethanol is converted into the corresponding amino derivative (v), already obtained.
List of intermediates No.
tert-butyl (3r,4s,5s)-4-[((2s)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl)(methyl)amino]-3-methoxy-5-methylheptanoate (i)
tert-butyl (3r,4s,5s)-4-[[(2s)-2-amino-3-methylbutanoyl](methyl)amino]-3-methoxy-5-methylheptanoate (iii)
(2s)-2-(dimethylamino)-3-methylbutyric acid (v)
tert-butyl (3r,4s,5s)-4-[((2s)-2-[[(2s)-2-(dimethylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl)(methyl)amino]-3-methoxy-5-methylheptanoate (vi)
(2r,3r)-3-[(2s)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidinyl]-3-methoxy-2-methylpropionic acid (vii)
methyl 6-hydroxy-7-[(1r,2s,3r,5s)-5-hydroxy-2-[(e,3r)-4-phenoxy-3-[(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)methyl]-1-butenyl]-3-[(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy)methyl]cyclopentyl]-4-heptynoate (iv)
Reference 1:
    schofield, k.; robbins, r.f.; polyazabicyclic compounds. part ii. further derivatives of benzo-1:2:4-triazine. j chem soc 1957, 3186.
Reference 2:
    tennant, g.; mason, j.c.; heterocyclic n-oxides. part vi. synthesis and nuclear magnetic resonance spectra of 3-aminobenzo-1,2,4-triazines and their mono- and di-n-oxides. j chem soc b 1970, 911.
Reference 3:
    robinson, c.; castaner, j.; tirapazamine. drugs fut 1995, 20, 3, 256.
Reference 4:
    ley, k.; seng, f.; metzer, k.g. (bayer ag); 3-amino-1,2,4-benzotriazine-1,4-di-n-oxides and processes for their preparation. us 3868371; us 3980779; us 4001410 .

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名替拉扎明;英文名Tirapazamine;SR-259075;NSC-130181;Win-59075;SR-4233;Tirazone;CAS[27314-97-2]

 
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