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藥物詳細合成路線

Name Ibandronate sodium hydrate;Ibandronic acid monosodium salt monohydrate;Ro-200-5450;R-484;RPR-102289A;BM-21.0955 monosodium salt monohydrate;Boniva;Destara;Bonviva(former Brand Name);Bondronat
Chemical Name [1-Hydroxy-3-(N-methyl-N-pentylamino)propylidene]bisphosphonic acid monosodium salt monohydrate
CAS 138926-19-9
Related CAS 138844-81-2 (anhydrous), 114084-78-5 (anhydrous free acid)
Formula C9H24NNaO8P2
Structure
Formula Weight 359.23093
Stage 上市-1996
Company Chugai (Originator), Roche (Originator), GlaxoSmithKline (Codevelopment), Roche (Codevelopment)
Activity/Mechanism ANALGESIC AND ANESTHETIC DRUGS, Analgesic Drugs, Bone Cancer Therapy, Bone Diseases, Treatment of, Bone Resorption Inhibitors, Breast Cancer Therapy, METABOLIC DRUGS, Oncolytic Drugs, Prevention of Osteoporosis, Treatment of Hypercalcemia, Treatment of Osteoporosis, Bisphosphonates
Syn. Route 1
Route 1
starting from n-pentylamine (i), the intermediate n-methyl-n-pentylamine (iv) is condensed with methyl methacrylate to give n-methyl-n-pentyl-beta-alanine methyl ester (v). after hydrolysis of the methyl ester (v), the bisphosphonate is produced in the common way using phosphorous oxychloride/phosphorous acid.
List of intermediates No.
methyl 3-[5-(2-chlorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1h-thieno[2,3-e][1,4]diazepin-7-yl]propanoate (ii)
2-[3-(4-[amino[(tert-butoxycarbonyl)imino]methyl]phenyl)-4,5-dihydro-5-isoxazolyl]acetic acid (i)
methyl (2s)-3-[[2-(3-[4-[amino(imino)methyl]phenyl]-4,5-dihydro-5-isoxazolyl)acetyl]amino]-2-[[(3-methylphenyl)sulfonyl]amino]propanoate (iii)
di[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-propanaminium] (2r,3s)-3-methyloxiranylphosphonate (iv)
2-(hydroxymethyl)-1-phenylcyclopropanecarboxylic acid (v)
1-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one (vi)
Reference 1:
    muhlbauer, r.c.; bauss, f.; bm-21.0955, monosodium salt, monohydrate. drugs fut 1994, 19, 1, 13.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名伊班膦酸鈉;英文名Ibandronate sodium hydrate;Ibandronic acid monosodium salt monohydrate;Ro-200-5450;R-484;RPR-102289A;BM-21.0955 monosodium salt monohydrate;Boniva;Destara;Bonviva(former Brand Name);Bondronat;CAS[138926-19-9]

 
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